“聰明”的植物！合成抗蟲化合物，但又不毒害自身

撰文 | 星期一

責編 | 王一

#BioArt植物#

在進化過程中，植物形成了多種多樣的防禦策略來對抗食草動物，比如產生揮發物質吸引捕食者或者產生一系列的防衛化合物。許多植物代謝產生的小分子化合物對不同食性的食草動物具有毒性、排斥或抗營養作用【1，2】。其中硫代葡萄糖苷，生物鹼和萜類等化合物具有廣譜毒性【3】。但是，大部分廣譜的防衛化合物都是細胞毒性的，可能對植物本身產生毒害作用。對此，植物也進化出了一套避免被防衛化合物毒害的機制【4】。鑑定相關的防衛化合物，並釐清植物避免防衛化合物毒害的機制有助於我們在實際生產上更好的應用這些物質防控病害。

近日，德國馬普化學生態學研究所Ian Thomas Baldwin課題組和海德堡生物研究中心Emmanuel Gaquerel課題組在

The Plant Cell

上發表了題為

The Plant Cell

的學術論文，確認了二萜苷類化合物17-HGL （17-hydroxygeranyllinalool） 是抗食草昆蟲的一種防衛化合物，並發現17-HGL被糖基轉移酶UGT74P3糖基化是植物避免17-HGL毒害的機制。

二萜苷是植物代謝物的一個大類，其成員一般具有植物毒性並參與抵禦食草昆蟲【5】。HGL-DTGs（17-hydroxygeranyllinalool diterpene glycosides）屬於二萜苷家族，存在於二倍體野生煙和其他菸草屬植物中，並曾被報道參與抗蟲途徑【6，7】。但是，目前仍不確定哪個HGL-DTG發揮了作用，也不清楚植物如何合成HGL-DTG並避免其毒害作用。

該研究透過基因共表達分析，鑑定到了與已知HGL-DTGs合成酶表達相關係數高的三個糖基轉移酶。透過基因沉默和質譜檢測，作者確認了這三個糖基轉移酶在HGL-DTGs合成過程中起著重要作用。同時，作者發現沉默

Specific decorations of 17-hydroxygeranyllinalool diterpene glycosides solve the autotoxicity problem of chemical defense in Nicotiana attenuata

和

Specific decorations of 17-hydroxygeranyllinalool diterpene glycosides solve the autotoxicity problem of chemical defense in Nicotiana attenuata

的植株生長矮小，且植株中17-HGL的含量增高（圖一），而體外施加合成的17-HGL也對植物產生了毒害作用。透過昆蟲餵養實驗，作者發現17-HGL對菸草天蛾有抵禦作用（圖二），確認了17-HGL是HGL-DTGs中的活性物質。

圖1 沉默糖基轉移酶導致17-HGL含量增多同時植株矮小

圖2 17-HGL能夠抵禦菸草天蛾

植物中糖基轉移酶數量很多，導致HGL-DTGs合成途徑的研究比較困難。作者透過基因共表達分析，將範圍縮小到3個糖基轉移酶，實驗設計巧妙。並且，本文鑑定到了HGL-DTGs中具有防衛活性的17-HGL，並發現了植物避免17-HGL毒性的機制。

UGT74P3

隨著科學的進步，越來越多的防衛代謝產物被鑑定，但是植物如何避免其毒性的機制仍然未知。對此，作者補充道：“對於植物如何避免防衛化合物導致的毒害，我們仍處於一個較淺的理解層面。目前被廣泛接受的機制有兩種：1、植物防衛化合物靶標植物沒有的組織或器官，比如神經系統。2、植物將有毒物質以無毒的形式儲存。但是對這些機制的研究仍然太少，而釐清防衛化合物的合成途徑可以幫助我們瞭解植物如何避免毒性。“

UGT74P5

1。 Kessler， A。， and Baldwin， I。T。 （2001）。 Defensive function of herbivore-induced plant volatile emissions in nature。 Science 291， 2141-2144。

2。 Fordyce， J。A。， and Agrawal， A。A。 （2001）。 The role of plant trichomes and caterpillar group size on growth and defence of the pipevine swallowtail Battus philenor。 J Anim Ecol 70， 997-1005。

3。 Shared signals - ‘alarm calls’ from plants increase apparency to herbivores and their enemies in nature。

4。 Gachon， C。M。M。， Langlois-Meurinne， M。， and Saindrenan， P。 （2005）。 Plant secondary metabolism glycosyltransferases： the emerging functional analysis。 Trends Plant Sci 10， 542-549。

5。 Gleadow， R。M。， and Moller， B。L。 （2014）。 Cyanogenic glycosides： synthesis， physiology， and phenotypic plasticity。 Annual Review of Plant Biology， Vol 65 65， 155-185。

6。 Heiling， S。， Khanal， S。， Barsch， A。， Zurek， G。， Baldwin， I。T。， and Gaquerel， E。 （2016）。 Using the knowns to discover the unknowns： MS-based dereplication uncovers structural diversity in 17-hydroxygeranyllinalool diterpene glycoside production in the Solanaceae。 Plant J 85， 561-577。

7。 Heiling， S。， Schuman， M。C。， Schoettner， M。， Mukerjee， P。， Berger， B。， Schneider， B。， Jassbi， A。R。， and Baldwin， I。T。 （2010）。 Jasmonate and ppH systemin regulate key malonylation steps in the biosynthesis of 17-hydroxygeranyllinalool diterpene glycosides， an abundant and effective direct defense against herbivores in

為未來在生產上直接使用這種化合物，提高植物抗蟲能力並降低藥害等方面打下了堅實的理論基礎。

。 Plant Cell 22， 273-292。

參考文獻

Nicotiana attenuata