常用氧化劑——三氯化鉍（BiCl3）

三氯化鉍（BiCl3）

【英文名稱】 Bismuth trichloride

【分子式】 BiCl3

【分子量】315。33

【CAS號】 7787-60-2

【物理性質】白色或微帶黃色結晶，mp 230~232 ℃， 約在430℃時昇華，d 4。75 g/cm3，溶於鹽酸、硝酸、無水乙醇、丙酮和乙酸乙酯 。

【製備和商品】 國內外試劑公司均有銷售。

【注意事項】具有吸溼性，在空氣中容易潮解，遇水會發生水解生成氯氧化鉍，並釋放出氯化氫，須在乾燥的無水體系中使用，在通風櫥中進行操作，在冰箱中儲存。

三氯化鉍是一種溫和的Lewis酸型催化劑，具有一定的耐水性，微量的水對催化活性無明顯的影響。它可以催化多種酸催化的反應，例如：Friedel-Crafts反應、Diels-Alder反應、Mannich反應和縮醛脫保護反應等。

BiCl3催化的Friedel-Crafts醯基化反應與AICl3不同，其最大的優點是隻需催化量即可，反應完畢後可以在水溶液中以BiOCl的形式回收，BiOCl與醯氯反應又可再轉化為BiCl3。BiCl3也能催化苯乙烯與富電子芳烴的烷基化反應或者氯乙烯衍生物與富電子芳烴的乙烯基化反應。

BiCl3可以催化縮醛、縮酮和縮羰酯等保護基團的選擇性脫保護，得到相應的醛和酮。與此同時，THP醚、TBDMS和苄基等保護基團不受影響。

BiCl3還是催化雜Diels-Alder反應的有效催化劑。以BiCl3為催化劑可以實現醛、胺和三甲基氰矽烷進行的三組分“一鍋”反應，生成α-氨基腈。

Mukaiyama羥醛縮合反應是有機合成中生成碳-碳鍵的一個重要反應，用BiCl3催化矽基烯醇醚和醛進行的此類反應可以高產率地得到β-羰基醇。如果在體系中新增Nal，則可以提高BiCl3的催化效果。

BiCl3催化苄醇與烯丙基三甲基矽烷的反應可以進行脫羥基烯丙基化，這是一個條件溫和的構築C-C鍵的方法。

在條件溫和下，BiCl3可以催化芳香胺與環氧化合物的親核開環反應，生成β-氨基醇。這是合成β-氨基醇的有效方法之一。

在氧化劑或還原劑的存在下，BiCl3可以催化氧化或還原反應。例如：以t-BuOOH為氧化劑，BiCl3可以促進烯丙位的氧化反應。將BiCl3負載在蒙脫土K10上製成的多相催化劑也具有同樣的催化效果。