酯化反應問題答疑

酯化反應是酸和醇生成酯和水的反應，它是有機化學中的一類主要的反應型別，也是近年高考的熱點。因此，本文擬就有關酯化反應的問題作如下探討：

一、在酯化反應中常常加入濃硫酸，其作用是什麼？

醇和酸的酯化反應是分子間的反應，反應速度很慢。如乙醇和乙酸的酯化反應，常溫下要達到平衡狀態，需要

16

年（

“百年陳酒，千里飄香”，可能淵源於此）。但是，加入少量濃硫酸後，反應速度將大大加快，幾小時即可達到平衡狀態。因此，酯化反應中加入濃硫酸，主要作為催化劑起催化作用。可作如下理解：加入的濃硫酸使體系中

H

+

離子濃度大大增加，抑制了羧酸的電離，有利於酯化時羧酸（無機含氧酸）羥基的整體脫離。因此濃硫酸的重要作用是催化劑作用，同時也作為脫水劑。另外酯化反應中有水生成，濃硫酸的吸水性亦有利於平衡向生成酯的方向移動。

二、酯化反應中，為什麼要用飽和碳酸鈉溶液收集乙酸乙酯？

因酯化反應是可逆的，且乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點均不太高（乙酸

117。9

℃，乙醇

78。5

℃、乙酸乙酯

77。06

℃），在實驗加熱的過程中，導管匯出的氣體中除有乙酸乙酯外，還混有未反應而揮發出來的乙醇和乙酸蒸氣。乙酸乙酯雖然難溶於水，但與乙酸、乙醇等卻可以任意比例混溶。讓混和氣體透過飽和

Na

2

CO

3

溶液，既可以中和揮發出來的乙酸，溶解乙醇，同時減小乙酸乙酯在水中的溶解度，從而在飽和碳酸鈉溶液的液麵上得到較純的乙酸乙醋，可謂一箭三雕。

三、收集乙酸乙酯時，導管能否插入

Na

2

CO

3

溶液中？

在收集乙酸乙酯時，導管始終都不能插入飽和

Na

2

CO

3

溶液中，否則可能會因受熱不均勻而引起溶液的倒吸。

四、能否用

NaOH

溶液代替

Na

2

CO

3

溶液？

不能用

NaOH

溶液代替

Na

2

CO

3

溶液。因

NaOH

鹼性太強，會促使乙酸乙酯水解成乙酸和乙醇，影響產量和質量。

五、酯化反應中的酸一定是羧酸嗎？

不一定。無機含氧酸與醇作用也可生成無機酸酯。如：

R-OH+HONO

2

＝

R-ONO

2

+H

2

O

值得注意的是：由含氧無機酸所得到的酯類，它們的烴基都是透過氧原子與含氧酸中的成酸元素相連線的。

六、酯化反應一定是酸脫羥基醇脫氫嗎？

不一定。雖然酯化反應的一般規律是有機酸脫羥基，且羧基與醇羥基之比為

1：1

，但是，如果是叔醇或苯甲醇，則在反應中常為醇脫羥基酸脫氫。

七、酯化反應為什麼不能進行到底？

酯化反應不能進行到底，是由於酯化反應進行到一定程度後，生成的酯會水解為酸和醇。因此，酯化反應為可逆反應。

八、酯化反應是中和反應嗎？

由於酯化反應常表示為：

酸

+

醇

（

酯化

）=（水解）

酯

+

水，

與中和反應：

酸

+

鹼

（

中和

）=（水解）

鹽

+

水

二者

相似，有的學生認為：酯化反應也可看成是中和反應。其實，這種認識是錯誤的，酯化反應不是中和反應。其理由是：醇與鹼、酯與鹽並不能一一對應；且中和反應主要屬無機反應，而酯化反應主要為有機物之間的反應。

九、酸和醇作用一定生成酯嗎？

醇和酸反應大都生成酯，但也有少數例外。如乙醇與氫溴酸混和受熱時發生取代反應生成溴乙烷：

C

2

H

5

OH+HBr

→

（

△

）

C

2

H

5

Br+H

2

O

。

再如：乙醇與濃硫酸混和共熱，

170

℃時發生取代反應生成乙烯、

140

℃時發生分子間脫水生成乙醚：

C

2

H

5

OH

→

（

濃硫酸

170℃）

C

2

H

4

↑

+H

2

O

C

2

H

5

OH+HO-C

2

H

5

→

（

濃硫酸

140℃）

C

2

H

5

-O-C

2

H

5

+H

2

O

十、只有醇和酸反應才能生成酯嗎？

酯一般都是由醇與羧酸或無機含氧酸透過酯化反應生成的，但也有少數例外。如

⑴

纖維素與混酸發生酯化反應可生成硝酸纖維（纖維素三硝酸酯）：

［C

6

H

7

O

2

（

OH

）

3

］n+3nHO-NO

2

→

（

濃硫酸

△）

［C

6

H

7

O

2

（ONO

2

）

3

］n

+3nH

2

O

。

⑵

濃硫酸與乙烯在常溫下能發生加成反應生成硫酸氫乙酯：

C

2

H

4

+HO-SO

2

-OH

→

CH

3

CH

2

OSO

2

OH

因此乙烯不宜用濃硫酸乾燥。

十一、酯化反應的方程式應如何表示？是用

“

=（可逆）

”還是“→”？

酯化反應是一個可逆反應，應當採用

“

=（可逆）

”表示，但酯化反應也是一個有機反應，當然也可用“→”表示，不過酯化反應通常是採用“

=（可逆）

”表示的，因為它能反映酯化反應的特點，以區別於其它有機化學反應。

十二、有關酯化反應的規律

1。

二元羧酸與二元醇可酯化成環狀酯。如

90

年高考題中的乙二醇與乙二酸的反應：

二元羧酸與二元醇間還可縮聚成聚酯。如

88

年高考題中的對苯二甲酸與乙二醇的縮聚：

2。

α

-

羥基羧酸可發生分子間脫水成環酯。如

89

年高考題中的

α

-

羥基丙酸分子間的酯化：

若羥基羧酸分子中的

-OH

與

-COOH

相差兩個以上碳原子時則發生分子內脫水成內酯。如：

3。

羥基羧酸既可以和醇發生酯化反應，也可與羧酸發生酯化反應。如：

（說明：其它較簡單的酯化反應型別均未列入）。

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