常用氧化劑——高碘酸鈉 (NaIO4 )

高碘酸鈉 (NaIO4 )

【英文名稱】Sodium Periodate

【分子式】NaIO4

【分子量】213。89

【CAS號】7790-28-5

【縮寫和別名】過碘酸鈉

【物理性質】白色晶體，mp>300℃，d 3。86g/cm3。可以溶解於水和酸。

【製備和商品】國內外試劑公司均有銷售。

【注意事項】具有強烈的氧化性。本身雖不燃燒，但在一定的條件下經受摩擦、震動撞擊、高熱或遇酸鹼物質、在受潮、接觸有機物、還原劑以及和性質有牴觸的物品混存時有可能會引起分解，併發生燃燒或爆炸。

高碘酸鈉在有機合成中主要有兩種用途：被用作氧化劑和催化劑。由於溶解度的原因，高碘酸鈉的氧化反應一般在水中進行。由於許多有機物不溶於水，因而需要使用助溶劑。當有相轉移催化劑存在或者將高碘酸鈉負載在惰性載體上使用時，氧化反應也可以在兩相體系中進行。

高碘酸鈉作為一般的氧化劑，可以把醇氧化成為相應的羰基化合物。

高碘酸鈉可以用於斷裂鄰位二醇化合物，並把其氧化為二羰基化合物。

高碘酸鈉甚至能夠把C=C雙鍵氧化斷裂，生成二羰基化合物。它和OsO4連用氧化

烯烴

的反應被稱之為Lemieux-Johnson試劑。它的還原產物可以透過高碘酸氧化後重新使用。

將硫化物選擇性地氧化成為亞碸是一個非常重要的反應，因為亞碸是有機合成中非常重要的中間物。在0℃的甲醇溶液中，高碘酸鈉可以方便地完成這類反應。使用高溫或加入過量的髙碘酸鈉，會將硫化物氧化成碸。當有酸性氧化鋁或矽膠存在時，高碘酸鈉可選擇性地將硫化物氧化成亞碸（室溫條件下可以得到很高的產率）。使用相轉移催化劑，也有助於將硫化物選擇性地氧化生成亞碸。

此外，高碘酸鈉可以作為一種廉價的催化劑用於芳基的磺醯化合成。該反應條件非常溫和，具有產率高、反應時間短、和選擇性好的優點。