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依據分子式推斷有機物可能的結構

2022-01-24由 佳奇教育 發表于 漁業

苯環能使溴水和高錳酸鉀褪色嗎

烷烴是飽和烴,分子通式為CnH2n+2,也就是說如果碳原子數是n,氫原子數是2n+2,這樣的烴就是飽和烴。如果少於2n+2就是不飽和烴。少的氫原子數越多,不飽和程度越大。不飽和程度的大小用不飽和度來表示。不飽和度的計算公式如下:

設烴的分子式為CxHy,則不飽和度

Ω=[(2x+2)-y]/2 即碳原子最多能結合的氫原子(2x+2)數減去實際的氫原子數所得的差,再除於2,就是CxHy的不飽和度。

依據分子式推斷有機物可能的結構

也就說,如果不飽和度為1,說明相比於烷烴,分子組成中少兩個氫,分子結構中就可能有一個雙鍵或一個化學環。如果分子的不飽和度為2,說明相比於烷烴,分子中少四個氫,分子結構中可能有兩個雙鍵,或一個叄鍵,或者可能有一個雙鍵或一個環。如果不飽和度大於4,相比於烷烴分子結構中就少了八個氫原子,推測分子的結構中可能有苯環。

當然,分子的實際結構還要依據物理實驗或化學實驗現象判斷。物理實驗①紅外光譜

分子中化學鍵或官能團可對紅外線發生振動吸收,不同化學鍵或官能團

吸收頻率

不同,在紅外光譜圖上將處於不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的資訊。

②核磁共振氫譜化學實驗現象,利用特徵反應鑑定出官能團。如雙鍵的結構能使溴水褪色,苯環上有側鏈的化合物,一般能使高錳酸鉀溶液褪色等。

例1:分子式為為C4H8的鏈烴,可能的結構簡式為

解析:此分子的不飽和度Ω=[(2x4+2)-8]/2=1,

它又是鏈烴,分子中必含有一個雙鍵。結構簡式為

(1)CH2=CH—CH2—CH3(2)

CH

3

CH

=

CHCH

3

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(3)

例2:分子式為C4H6的鏈烴,可能是哪兩類有機物,各寫一種結構簡式

分析:此分子的不飽和度Ω=[(2x4+2)-6]/2=2。不飽和度為2,這樣的鏈烴可能含有二個雙鍵或一個三鍵,它可能是二烯烴或炔烴。可能結構為(1)CH2=CH—CH=CH2 (2)CH≡C—CH2-CH3 (或CH3-C≡C-CH3)

例3舉出符合分子式C5H6的幾個同分異構體

解析:此分子的不飽和度為Ω=[(2x5+2)-6]/2=3,分子中可能含一個環,兩個雙鍵,或一個叄鍵,一個雙鍵等。如

(1)HC≡C-CH2-CH=CH2

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(2)

依據分子式推斷有機物可能的結構

(3)

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4

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