小分子，高能量：新型含能材料合成化學

自從人類歷史上第一種炸藥——黑火藥（由硝石、硫磺和木炭組成的混合炸藥）發明以來，含能材料在促進人類社會進步及經濟繁榮方面一直髮揮著十分重要的作用。人類早期對自然資源的開發，如大規模的開礦、採石及舊建築拆遷等，均採用大量的人力進行。而利用炸藥的爆破威力代替體力勞動開展這些繁重的工作，不僅高效，而且經濟。含能材料的發展和應用，使人類能夠移山、造河，深層地下采礦，不僅使自然資源為人類利用，也能夠在危險地帶和困難地帶修建公路和鐵路，使不同地區能以通途相連。衛星、空間站、載人飛船及宇宙飛船均是透過火箭運送至太空的，而火箭運載的動力能源來自其體內裝載的推進劑。可以說，人類今天的一些宏偉工程、對宇宙空間的探索以及現在的資訊化時代，離開含能材料都是不可能實現的。

隨著國防軍事、航空航天、民用爆破等領域的不斷髮展，含能材料作為一類亞穩定的物質，其研究和生產得到越來越多的關注，也獲得了長足的發展。進入二十一世紀，科研人員透過引入新的含能氮雜環或致爆基團，來構建新型高能量密度的含能材料。為了滿足不同的軍事、民用需求，新型含能材料的品種在經過長期的研發和創新後日益豐富，近年來，氮雜環含能化合物研究是國內外新型含能材料合成研究中比較活躍的領域，有望應用於高能鈍感炸藥、小型推進系統固體燃料、低特徵訊號推進劑、低殘渣火藥、無煙煙火劑、氣體發生劑等領域。

國家已設立重大專項計劃優先資助新型含能材料的合成，國家自然科學基金委員會以及國防基礎科研核科學挑戰計劃已將含能材料列為支援方向。新型含能材料合成在國家安全、國民經濟建設以及科技發展進步具有舉足輕重的地位。

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《新型含能材料設計合成與應用》簡介

《新型含能材料設計合成與應用》是一本論述新型含能材料合成技術和應用研究前沿的著作。含能材料在國防和民用領域具有重要的應用價值，近年來發展迅速，但含能材料設計與合成領域的專著相當缺乏。本書闡述了近年來新型含能材料設計合成研究的前沿。主要內容涉及含能材料合成的最新進展，包括多氮含能化合物中氮氮鍵成鍵反應研究、硝仿合成及機理研究、硝仿肼合成工藝最佳化及降感研究、三硝基乙基類含能化合物的合成研究、新型硝胺類含能化合物的合成研究、新型耐熱型含能化合物的合成研究等含能材料合成領域的研究熱點。本書涉及有機化學、含能材料、分析化學、化學工程、晶體化學等多個學科的內容，對於含能材料最前沿的科研成果進行了歸納梳理，展望了未來可能的發展方向。著作者注重將理論成果與實際應用相結合，總結了所在團隊近年來的最新研究成果。大多科研成果獲得了當前科研的重大基礎專案、國防基礎科研核科學挑戰專題、國家自然科學基金等專案的資助，這些科研成果體現在新型氮雜環含能化合物的構建、最佳反應條件的確定、晶體結構與爆轟效能以及熱穩定性的構效關係的揭示上。這些科研實踐及科研成果已總結髮表於國際高水平期刊及發明專利。加之課題組多年來諸多碩士生和博士生學位論文的完成，使本書具備較高的創新性和參考價值。

全書共6章。按照含能化合物的致爆基團來劃分章節，第1 章為緒論，介紹含能材料的基本概念，綜述含能材料的發展歷史、發展趨勢以及一些具體的效能表徵方法。第2～5 章按照致爆基團的不同，分別介紹新型多氮含能化合物、硝仿類含能化合物、三硝基乙基類含能化合物和新型硝胺類含能化合物的合成研究。第6 章介紹新型耐熱含能化合物。

本書可供含能材料領域研究人員、生產人員以及教學工作者參考，特別對含能材料領域年輕的科研工作者具有重要的參考價值。同時鑑於目前國家對於國防建設和國防人才培養迫切需求，本書的出版能夠起到積極的作用。

作者簡介

程廣斌 教授，博士生導師，南京理工大學第九屆、第十屆學術委員會委員，江蘇省“333工程”高層次人才，“青藍工程”中青年學術帶頭人。

我國含能材料領域著名的學者、專家。所在團隊曾獲得國防科技創新獎，江蘇省創新爭先獎和國家發明專利10餘項。《含能材料》和

Energetic Material Frontiers

期刊編委，在國內外核心期刊上發表論文100餘篇（其中20餘篇影響因子大於10）。已培養博士生、碩士生60餘名。

楊紅偉 南京理工大學教授，博士生導師，江蘇省“青藍工程”中青年學術帶頭人，“六大人才高峰”高層次人才，我國含能材料領域著名的學者、專家。所在團隊曾獲得國防科技創新獎，江蘇省創新爭先獎和國家發明專利10餘項。《火炸藥學報》和《固體火箭技術》期刊編委，在國內外核心期刊上發表論文80餘篇（其中20餘篇影響因子大於10）。已培養博士生、碩士生40餘名。

目錄速覽

前言

第1章 緒論 1

1。1 含能材料的定義 1

1。2 含能材料的作用 1

1。3 含能材料的效能 2

1。4 含能材料的發展 3

參考文獻 6

第2章 新型多氮含能化合物的合成 10

2。1 氮鏈化合物的合成 11

2。1。1 N5鏈化合物 12

2。1。2 N6鏈化合物 24

2。1。3 N7鏈化合物 35

2。1。4 N8鏈化合物 37

2。1。5 N10鏈化合物 39

2。1。6 N11鏈化合物 44

2。2 氮氮鍵成鍵反應 48

2。2。1 重氮化反應 48

2。2。2 氧化偶聯反應 50

2。2。3 硝化反應 53

2。2。4 胺化反應 55

2。2。5 氰基與疊氮基的關環反應 57

參考文獻 59

第3章 硝仿類含能化合物的合成 65

3。1 硝仿 66

3。1。1 異丙醇法 69

3。1。2 2，4-戊二酮法 73

3。1。3 乙醇法 79

3。2 硝仿肼 80

3。2。1 合成工藝研究 81

3。2。2 雜質研究 83

3。2。3 結晶研究 86

3。2。4 粒度控制研究 93

3。2。5 感度研究 94

3。3 新型硝仿含能化合物 96

3。3。1 硝仿含能化合物概述 96

3。3。2 合成方法研究 97

3。3。3 爆轟效能研究 101

參考文獻 101

第4章 三硝基乙基類含能化合物的合成 104

4。1 三硝基乙基類化合物概述 104

4。2 N-三硝基乙基類含能化合物 105

4。2。1 直鏈型N-三硝基乙基類含能化合物 105

4。2。2 呋咱類的N-三硝基乙基類含能化合物 106

4。2。3 氧化呋咱類的N-三硝基乙基類含能化合物 118

4。2。4 1，4，2，5-二噁二嗪的N-三硝基乙基類含能化合物 122

4。2。5 1，2，4，5-四嗪和吡嗪的N-三硝基乙基類含能化合物 127

4。2。6 1，2，4-噁二唑環的N-三硝基乙基類含能化合物 133

4。2。7 吡唑、咪唑、三唑和四唑類的N-三硝基乙基類含能化合物 148

4。3 三硝基乙醇酯類含能化合物 153

4。3。1 直鏈型三硝基乙醇酯類含能化合物 153

4。3。2 籠型三硝基乙醇酯類含能化合物 157

4。3。3 富氮雜環類三硝基乙醇酯含能化合物 157

4。3。4 多硝基苯環類三硝基乙醇酯含能化合物 158

4。4 三硝基乙基醚類含能化合物 164

參考文獻 166

第5章 新型硝胺類含能化合物的合成 170

5。1 硝胺類含能化合物概述 170

5。2 硝胺的合成方法研究 173

5。3 氮雜環骨架硝胺化合物 176

5。3。1 氮雜環類硝胺化合物 176

5。3。2 噁二唑類硝胺含能化合物 178

5。3。3 吡唑類硝胺含能化合物 209

5。3。4 咪唑類硝胺含能化合物 210

5。3。5 三唑類硝胺含能化合物 211

5。3。6 四唑類硝胺含能化合物 219

參考文獻 219

第6章 新型耐熱含能化合物的合成 225

6。1 單環類耐熱含能化合物 226

6。1。1 TATB的合成和效能 227

6。1。2 LLM-105的合成和效能 229

6。2 並環類耐熱含能化合物 230

6。3 聯環類耐熱含能化合物 231

6。3。1 HNS的合成和效能 231

6。3。2 PYX的合成和效能 232

6。3。3 NONA的合成和效能 233

6。3。4 BTDAONAB的合成和效能 234

6。4 杯芳環類耐熱含能化合物 234

6。4。1 四硝基杯芳烴的合成和效能 236

6。4。2 杯芳烴的硝化和效能 244

6。4。3 多硝基杯芳烴的合成和效能 252

參考文獻 257

本文編輯：王芳

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